Organisko savienojumu kristalizācija: 11 soļi (ar attēliem)

2024 Autors: Jason Gerald | [email protected]. Pēdējoreiz modificēts: 2023-12-16 11:26

Kristalizācija (vai pārkristalizācija) ir vissvarīgākā organisko savienojumu attīrīšanas metode. Piemaisījumu noņemšanas process kristalizācijas procesā ietver savienojuma izšķīdināšanu piemērotā karstā šķīdinātājā, šķīduma atdzesēšanu un piesātināšanu ar attīrāmo savienojumu, šķīduma kristalizāciju, izolēšanu ar filtrēšanu, tā virsmas mazgāšanu ar aukstu šķīdinātāju, lai noņemtu atlikušos piemaisījumus. žāvēšana.

Šo procedūru vislabāk var veikt kontrolētā ķīmijas laboratorijā, labi vēdināmā vietā. Ņemiet vērā, ka šai procedūrai ir plašs pielietojums, tostarp liela mēroga komerciāla cukura attīrīšana, kristalizējot jēlcukura produktu un atstājot piemaisījumus.

Solis

1. solis. Izvēlieties piemērotu šķīdinātāju

Atcerieties terminu "līdzīgs izšķīst līdzīgi" vai Similia similibus solvuntur, kas nozīmē, ka vielas ar līdzīgu struktūru izšķīst viena otrā. Piemēram, cukuri un sāļi šķīst ūdenī, nevis eļļā, un nepolārie savienojumi, piemēram, ogļūdeņraži, izšķīst nepolāros ogļūdeņražu šķīdinātājos, piemēram, heksānā.

• Ideālam šķīdinātājam ir šādas īpašības:

  • Karstā veidā šķīstoši savienojumi, bet auksti neizšķīst.
  • Nešķīst nekādus piemaisījumus (lai tos varētu izfiltrēt, kad izšķīst netīrs savienojums), vai neizšķīdina visus piemaisījumus (lai tie paliktu šķīdumā, kad vēlamais savienojums tiek kristalizēts).
  • Nereaģēs ar savienojumiem.
  • Nevar sadedzināt.
  • Nav toksisks.
  • Lēti.
  • Ļoti gaistošs (tāpēc to var viegli atdalīt no kristāliem).

• Bieži vien ir grūti noteikt labāko šķīdinātāju, ko bieži iegūst eksperimentāli vai izmantojot vispolārāko pieejamo šķīdinātāju. Iepazīstieties ar šādu visbiežāk sastopamo šķīdinātāju sarakstu (no visvairāk polārajiem līdz vismazāk polārajiem). Ņemiet vērā, ka šķīdinātāji, kas atrodas tuvu viens otram, sajauksies (izšķīdinās viens otru). Visbiežāk izmantotie šķīdinātāji ir treknrakstā.

  • Ūdens (H.₂O) ir neuzliesmojošs, netoksisks šķīdinātājs un izšķīdinās daudzus polāros organiskos savienojumus. Trūkums ir tā augstā viršanas temperatūra (100 grādi pēc Celsija), padarot to samērā gaistošu un grūti atdalāmu no kristāliem.
  • Etiķskābe (CH₃COOH) ir noderīga viela oksidācijas reakcijām, bet reaģē ar spirtiem un amīniem, un tāpēc to ir grūti atdalīt (viršanas temperatūra ir 118 grādi pēc Celsija).
  • Dimetilsulfoksīds (DMSO), metilsulfoksīds (CH₃SOCH₃) galvenokārt izmanto kā šķīdinātāju reakcijām, reti - kristalizācijai. Šī viela vārās 189 grādos pēc Celsija, un to ir grūti atdalīt.
  • Metanols (CH₃OH) ir noderīgs šķīdinātājs dažādu savienojumu izšķīdināšanai ar augstāku polaritāti nekā citi spirti. Viršanas temperatūra: 65 grādi pēc Celsija. C.
  • Acetons (CH3COCH3) ir ļoti labs šķīdinātājs, trūkums ir tāds, ka tam ir zema viršanas temperatūra - 56 grādi pēc Celsija, tāpēc temperatūras atšķirība ir neliela savienojuma šķīdībā viršanas temperatūrā un istabas temperatūrā.
  • 2-butanons, metiletilketons, MEK (CH₃COCH₂CH₃) ir ideāls šķīdinātājs, kura viršanas temperatūra ir 80 grādi pēc Celsija.
  • Etilacetāts (CH₃COOC₂H₅) ir ideāls šķīdinātājs, kura viršanas temperatūra ir 78 grādi pēc Celsija.
  • Dihlormetāns, metilēnhlorīds (CH₂Cl₂) noderīgs kā šķīdinātāja partneris ligroīnam, bet tā vārīšanās temperatūra tikai 35 grādi pēc Celsija ir pārāk zema, lai iegūtu labu kristalizācijas šķīdinātāju. Tomēr. tā sasalšanas temperatūra ir -78 grādi pēc Celsija. izmantojot ledus vai acetona ziepes,
  • Dietilēteris (CH₃CH₂OCH₂CH₃) noderīgs kā šķīdinātāju pāris ar ligroīnu, bet tā viršanas temperatūra 40 grādi pēc Celsija ir pārāk zema, lai iegūtu labu kristalizācijas šķīdinātāju.
  • Metil -t -butilēteris (CH₃OC (CH₃)₃) ir lēts šķīdinātājs, labs dietilētera aizstājējs, jo tā viršanas temperatūra ir augstāka - 52 grādi pēc Celsija.
  • Dioksāns (C.₄H₈O₂) ir viela, kas ir viegli atdalāma no kristāliem, ir viegla kancerogēna viela, veido peroksīdus un viršanas temperatūra ir 101 grādi pēc Celsija.
  • Toluols (C.₆H₅CH₃) ir labs šķīdinātājs arila savienojumu kristalizācijai un ir aizstājis iepriekš visbiežāk lietotos benzola savienojumus (vājus kancerogēnus). Trūkums ir tā augstā viršanas temperatūra, 111 grādi pēc Celsija, kas apgrūtina atdalīšanos no kristāliem.
  • Pentāns (C.₅H₁₂) To plaši izmanto nepolāriem savienojumiem, bieži kā šķīdinātāju pārī ar citiem šķīdinātājiem. Tā zemā viršanas temperatūra nozīmē, ka šis šķīdinātājs ir noderīgāks, ja to lieto kopā ar ledu vai acetonu.
  • Heksāns (C.₆H₁₄) izmanto nepolāriem savienojumiem, inerti, bieži izmanto kā šķīdinātāju pāri, viršanas temperatūra 69 grādi pēc Celsija.
  • Cikloheksāns (C.₆H₁₂) līdzīgs heksānam, bet lētāks un tā viršanas temperatūra ir 81 grāds pēc Celsija.
  • Naftas ēteris ir piesātināts ogļūdeņražu maisījums, kura galvenā sastāvdaļa ir pentāns, tas ir lēts un to var izmantot savstarpēji aizstājot ar pentānu. Viršanas temperatūra ir 30-60 grādi pēc Celsija.

  • Ligroīns ir piesātināts ogļūdeņražu maisījums, kam piemīt heksāna īpašības.

    Šķīdinātāja izvēles soļi:

1. Ielieciet mēģenē nelielu daudzumu piemaisījumu savienojuma kristālu un pievienojiet vienu pilienu katra šķīdinātāja, lai tas varētu plūst pa mēģenes malu.
2. Ja kristāli mēģenē tūlīt izšķīst istabas temperatūrā, noraidiet šķīdinātāju, jo liels savienojuma daudzums paliks šķīstošs zemā temperatūrā. Izmēģiniet citu šķīdinātāju.
3. Ja kristāli nešķīst istabas temperatūrā, sildiet mēģeni karstā smilšu vannā un novērojiet kristālus. Pievienojiet vēl vienu pilienu šķīdinātāja, ja kristāli nav izšķīduši. Ja kristāli izšķīst šķīdinātāja viršanas temperatūrā un atdzesējot līdz istabas temperatūrai atkal kristalizējas, esat atradis pareizo šķīdinātāju. Ja nē, izmēģiniet citu šķīdinātāju.

4. Ja pēc šķīdinātāja pārbaudes procesa nav atrasts neviens apmierinošs šķīdinātājs, izmantojiet šķīdinātāju pāri. Izšķīdiniet kristālus labākā šķīdinātājā (šķīdinātājs, kas, kā pierādīts, izšķīdina kristālus), pēc tam pievienojiet mazāk labvēlīgo šķīdinātāju karstajam šķīdumam, līdz tas kļūst duļķains (šķīdums ir piesātināts ar izšķīdušo vielu). Šķīdinātāju pāri ir jāsajauc savā starpā. Daži noderīgi šķīdinātāju pāri ir etiķskābe - ūdens, etanols - ūdens, dioksāns - ūdens, acetons - etanols, etanols - dietilēteris, metanols - 2 -butanons, etilacetāts - cikloheksāns, acetons - ligroīns, etilacetāts - ligroīns, dietilēteris - ligroīns, dihlormetāns - ligroīns, toluols - ligroīns.

   

   2. solis. Izšķīdiniet piemaisījumu savienojumu

   Lai veiktu šo procedūru, ievietojiet savienojumu mēģenē. Sasmalciniet lielus kristālus ar maisīšanas stieni, lai paātrinātu izšķīšanu. Pilienu pa pilienam pievienojiet šķīdinātāju. Lai atdalītu nešķīstošos cietos piemaisījumus, izmantojiet šķīdinātāja pārpalikumu, lai izšķīdinātu šķīdumu, un filtrējiet cietos piemaisījumus istabas temperatūrā (skatiet filtrēšanas procedūru 4. solī), pēc tam iztvaicējiet šķīdinātāju. Pirms sildīšanas ievietojiet aplikatora koksni mēģenē, lai izvairītos no pārkaršanas (šķīduma karsēšana virs šķīduma viršanas temperatūras, faktiski nevārot). Kokā iesprostotais gaiss iznāks, veidojot kodolus, lai šķīdums varētu vārīties vēl vairāk. Alternatīvi izmantojiet perforētu porcelāna vārīšanas mikroshēmu. Kad cietie piemaisījumi ir noņemti un šķīdinātājs iztvaikojis, pievienojiet šķīdinātāju pilienu pa pilienam, maisot kristālus ar stikla maisītāju un karsējot mēģeni tvaikos vai smiltīs, līdz savienojums ir pilnībā izšķīdis ar minimālu šķīdinātāju.

   

   Solis 3. Noņemiet šķīduma krāsu

   Izlaidiet šo darbību, ja šķīdums ir bezkrāsains vai tikai nedaudz dzeltens. Ja šķīdums ir iekrāsots (ķīmiskās reakcijas rezultātā veidojas lielas molekulmasas blakusprodukti), pievienojiet šķīdinātāja pārpalikumu un aktivēto ogli (ogli) un vāriet šķīdumu dažas minūtes. Krāsaini piemaisījumi tiks adsorbēti uz aktīvās ogles virsmas, jo tai ir augsta mikroporozitāte. Atdaliet kokogles, kas jau satur adsorbētos piemaisījumus, filtrējot, kā tiks paskaidrots nākamajā darbībā.

   

   4. solis. Atdaliet cietās vielas filtrējot

   Filtrēšanu var veikt ar gravitācijas filtrēšanu, dekantēšanu vai šķīduma atdalīšanu, izmantojot pipeti. Parasti neizmantojiet vakuuma filtrēšanu, jo šķīdinātājs procesā atdziest, tāpēc produkts kristalizēsies filtrā.

   • Gravitācijas filtrēšana: šī ir izvēle, lai atdalītu smalkas kokogles, putekļus, pūkas utt. Paņem trīs Erlenmeijera kolbas, kas uzkarsētas uz karsta tvaika vai uz plīts virsmas: pirmajā ir filtrējamais šķīdums, otrajā - vairāki mililitri šķīdinātāja un bezpilota piltuve, bet trešajā - vairāki mililitri mazgāšanai izmantojamā kristalizējošā šķīduma. Otrajā Erlenmeijera kolbā ielieciet filtrpapīru ar plēvi (izmanto, jo neizmantojat vakuumu) uz piltuves bez kātiem (bez kāta, lai piesātinātais šķīdums neatdzesētu un neaizsprostotu piltuves kātu). Uzkarsē filtrējamo šķīdumu līdz vārīšanās temperatūrai, noņem to ar dvieli, pēc tam ielej šķīdumu uz filtrpapīra. Pievienojiet verdošo šķīdinātāju no trešās Erlenmeijera kolbas kristāliem, kas veidojas uz filtrpapīra, un, lai mazgātu pirmo Erlenmeijera kolbu, kas satur filtrēto šķīdumu, pievienojiet paplāksni filtrpapīram. Noņemiet šķīdinātāja pārpalikumu, vārot filtrēto šķīdumu.
   • Dekantēšana: Šo metodi izmanto lieliem cietiem piemaisījumiem. Ielejiet karstu šķīdinātāju, lai nešķīstošās cietās vielas paliek aiz muguras.
   • Šķīdinātāju atdalīšana ar pipeti: Šo metodi izmanto nelielam šķīduma daudzumam, ja cietais piemaisījums ir pietiekami liels. Ievietojiet pipeti ar kvadrātveida galu mēģenes apakšā (apļveida apakšā), pēc tam atdaliet šķidrumu, iesūcot to ar pipeti. Cietie piemaisījumi tiks atstāti.

   

   5. solis. Kristalizējiet vēlamo savienojumu

   Šo soli veic, pieņemot, ka visi krāsainie un nešķīstošie piemaisījumi ir atdalīti, veicot iepriekš aprakstītās atbilstošās darbības. Noņemiet šķīdinātāja pārpalikumu, to vārot vai viegli plūstošu gaisu. Sāciet ar šķīdumu, kas viršanas temperatūrā ir piesātināts ar izšķīdušo vielu. Ļaujiet lēnām atdzist līdz istabas temperatūrai. Sāksies kristalizācija. Pretējā gadījumā sāciet procesu, ievietojot sēklu kristālus vai sāciet mēģenē ar stikla maisītāju šķidruma un gaisa saskarnē. Kad kristalizācijas process ir sācies, netraucējiet trauku, lai veidotos lieli kristāli. Lēnai dzesēšanai (lai varētu veidoties lielāki kristāli), trauku var izolēt ar kokvilnu vai salveti. Lielākus kristālus ir vieglāk atdalīt no piemaisījumiem. Kad konteiners ir pilnībā istabas temperatūrā, atdzesējiet uz ledus apmēram piecas minūtes, lai palielinātu kristālu skaitu.

   

   6. solis. Paņemiet un nomazgājiet kristālus

   Lai veiktu šo procedūru, filtrējot atdaliet kristālus no ledus aukstā šķīdinātāja. Filtrēšanu var veikt ar Hirsch piltuvi, Buchner piltuvi vai atdalot šķīdinātāju, izmantojot pipeti.

   • Filtrēšana ar Hirsch piltuvi: cieši noslēgtā vakuuma kolbā ievieto Hirsh piltuvi ar nenomazgātu filtrpapīru. Novietojiet filtra kolbu uz ledus, lai šķīdinātājs būtu vēss. Mitriniet filtrpapīru ar kristalizējošo šķīdinātāju. Pievienojiet kolbu aspiratoram, ieslēdziet aspiratoru un pārliecinieties, ka filtra papīrs ar vakuumu tiek ievilkts piltuvē. Ielejiet un nokasiet kristālus piltuvē un noņemiet vakuumu, tiklīdz šķidrums ir atdalīts no kristāliem. Izmantojiet dažus pilienus ledus auksta šķīdinātāja, lai mazgātu kristalizācijas kolbu un ielejiet to piltuvē, vienlaikus ievietojot vakuumu, un noņemiet vakuumu, tiklīdz viss šķidrums ir atdalīts no kristāliem. Kristālus vairākas reizes nomazgājiet ar ledus aukstu šķīdinātāju, lai noņemtu atlikušos piemaisījumus. Kad esat pabeidzis mazgāšanu, atstājiet vakuumu ieslēgtu, lai izžāvētu kristālus.
   • Filtrēšana, izmantojot Buchner piltuvi: Novietojiet neizmazgāta filtrpapīra gabalu Buchner piltuves apakšā un samitriniet to ar šķīdinātāju. Piestipriniet piltuvi pie filtra kolbas ar gumijas vai sintētiskā kaučuka lāpstiņu, lai nodrošinātu vakuuma iesūkšanu. Ielejiet un nokasiet kristālus piltuvē, pēc tam noņemiet vakuumu, tiklīdz šķidrums ir atdalīts kolbā un kristāli paliek uz papīra. Noskalojiet kristalizācijas kolbu ar ledus aukstu šķīdinātāju, pievienojiet mazgātajiem kristāliem, atkārtoti uzstādiet vakuumu un noņemiet, kad šķidrums ir atdalījies no kristāliem. Atkārtojiet un mazgājiet tik daudz kristālu, cik nepieciešams. Atstājiet vakuumu, lai beigās izžāvētu kristālus.
   • Mazgājiet, izmantojot pipeti, šo metodi izmanto, lai mazgātu kristālus nelielos daudzumos. Ievietojiet pipeti ar kvadrātveida galu mēģenes apakšā (noapaļots dibens) un atdaliet šķidrumu tā, lai paliek tikai mazgātā cietā viela.

   

   7. solis. Nosusiniet mazgātu produktu

   Nelielu daudzumu kristalizēta produkta galīgo žāvēšanu var panākt, saspiežot kristālus starp diviem filtrpapīra gabaliem un žāvējot tos uz pulksteņa stikla.

   Padomi

   • Ja tiek izmantots pārāk maz šķīdinātāja, atdzesējot šķīdums var kristalizēties pārāk ātri. Ja kristalizācija ir pārāk ātra, piemaisījumus var iesprostot kristālā, lai netiktu sasniegts kristalizācijas attīrīšanas mērķis. No otras puses, ja tiek izmantots pārāk daudz šķīdinātāja, kristalizācija var nenotikt vispār. Vislabāk, ja pievienojat nedaudz vairāk šķīdinātāja, kad tas ir piesātināts viršanas temperatūrā. Lai atrastu pareizo līdzsvaru, nepieciešama prakse.
   • Mēģinot atrast ideālu šķīdinātāju, veicot vairākus eksperimentus, vispirms sāciet ar zemāk vārāmiem un gaistošākiem šķīdinātājiem, jo tos ir vieglāk atdalīt.
   • Varbūt vissvarīgākais solis ir gaidīt, kamēr karstais šķīdums lēnām atdziest un ļaut veidoties kristāliem. Ir ļoti svarīgi būt pacietīgam un neaiztikt dzesējamo šķīdumu.
   • Ja tiek pievienots pārāk daudz šķīdinātāja, lai veidotos ļoti maz kristālu, iztvaicējiet daļu šķīdinātāja, sildot un atkārtojot dzesēšanu.